佔領行動進入第四個星期，開始陷入進難、退亦難的局面。
進，要冒著跟警方發生暴力衝突的危險，而激進者也可能挾持佔領運動；退，在沒有獲得實質成果的情況之下，參與者大多數不會同意，可能造成分裂。
示威者自9月28日開始搶佔的三個地方：金鐘、銅鑼灣、旺角的主要路段，仍然掌握在手裡。但是，試圖拉長戰線開拓多幾個佔領點的努力，卻告失敗。
上星期五，警方趁大清早，佔領者人數減少疏於防範之時，在旺角彌敦道進行清場，成功把佔領者侷限在彌敦道北行線的一個小區域。當日下午，泛民激進組織、本土派成員通過網絡動員，一些網上論壇以及臉書專頁亦貼文，表示午夜將在旺角上演「警察大戰暴力示威者動作真人秀」，鼓動市民衝擊警方。
結果，深夜時分，萬多名佔領者群集旺角彌敦道，跟上千名警員搶奪白天時失去的馬路控制權。多人受傷數十人被捕，滿地都是被警棍打爛的雨傘；甚至有警員被搶走警帽，後來警帽被人放到路障上展示。
星期六晚上，大規模的警民衝突又再度在旺角上演，彌敦道瀕臨暴動邊緣。
佔領中環運動，先由溫和中產倡議，後由年輕學子主導，最終演變成一場聲勢酷大的全民運動；激進組織焦慮於被邊緣化，惟恐淡出公眾視野，開始急起直追，積極介入。
憑藉人數優勢，示威者重新恢復三分之二的彌敦道佔領區。但被逼退的警方不再如前幾次一樣撤離，反而留在現場跟群眾對峙，成功守住彌敦道與亞皆老街的十字路口，不讓群眾溢到彌敦道另一端。
在裝備方面，警方棄用輕便的伸縮警棍，換上了粗重的打擊力度更重的防暴警棍，這也是為什麼在旺角的爭奪中，不少人被打得頭破血流。可見警方接到了上層的死命令，不能再讓佔中方擴大佔領區以及建立新據點。
佔領已持續二十多天，如果佔中方與反佔中方都還沒有找到下台階的話，警民衝突、民民衝突相信會日益激烈，不排除出現擦槍走火事件，提供港府口實進行大規模清場。
星期二晚，全城矚目的學聯與港府對話終於登場；第二天一大早，這場對話毫不意外也成為各大紙媒頭條。但是雙方對話的實質內容，坦白說並無新意，尤其三位高官的觀點以前都多次表述過。
所謂對話，只是各自表述、立場照舊。
在長達兩小時的對話中，坐在最右端的政制及內地事務局副局長劉江華一聲不吭，反而被網民選為表現最佳者；雖說是一種嘲諷，但從某個角度解讀，劉也許是在暗示：對話沒用，講也白講。
因為香港的政改操之於北京之手，8月31日的人大政改決議也是在北京通過的。除非北京點頭，港府一眾高官根本不可能在政改議題做出讓步。
從港府高官到北京的政改之路何其遙遠，以致學聯秘書長周永康在星期三的電台節目上，要求與中央官員直接對話。
在北京的眼裡，香港並不是一個政治實體，必須從屬於中國的大國戰略，香港民主波折重重皆肇因於此。
佔中運動無疑對中國的國際形象帶來損害。但這種損害，卻還沒有到了北京願意退讓的地步。
上星期六，警方在一名衝擊警方防線的青年身上搜出兩把利刃；前天，旺角街道又發生疑似縱火事件；這些個案開始讓人嗅到空氣中散發出一絲不祥氣息。
即將踏入11月，天氣越來越冷，再加上下雨的話，要保持佔領勢頭並不容易。
整場運動也許已經來到了一個轉折點。