（獨媒特約報導）晚上10時，警方在干諾道西、海安咖啡室外與示威者對峙，並分別出示黑旗及紅旗，表示會使用催淚煙驅散示威者，並稱呼示威者為「暴徒」。立法會議員張超雄與朱凱廸，以及社工曾於警方防線前交涉，要求警方冷靜，以及給予示威者時間撤退。
10時20分，警方發放至少4枚催淚煙驅散示威者，令現場煙霧瀰漫。警方之後將防線不斷向上環方向推前，而示威者則一直退守，部分示威者則走入永安中心停車場及林士街暫避。警察再次展示黑旗後便立即發射催淚煙。警方之後再發射布袋彈，驅趕示威者。在場的立法會議員朱凱廸呼籲示威者小心安全，盡快離開。
有指揮官挑釁立法會議員朱凱廸，問「點解你唔過嚟指揮你啲示威者走，你留喺後面做乜撚野。」警方與示威者一度在永安百貨對峙，警方在永安百貨外再次投擲多枚催淚彈及發射橡膠子彈，有示威者稍為退後，然後再一次重新集結在永安百貨外，不斷拍打鐵板，增加士氣。及後警方拘捕一名示威者，警方已更出示紅旗，要求在場示威者立刻撤離。惟示威者未有散去， 警方隨即出示橙旗，表示「速離，否則開槍」。
有示威者在信德中心近海傍位置焚燒雜物作路障，試圖阻擋由海傍位置包抄的防暴警察。經過數波催淚彈及推進攻勢後，過千名示威者後退至德輔道西及林士街交界，逾200名防暴則停在50米前的文華里，衝突暫時稍緩。示威者開始重複大嗌「一齊走！一齊走！」
民陣今日發起遊行，重申五大訴求，包括成立獨立調查委員會，徹查警方濫暴，路線由銅鑼灣維園到灣仔盧押道。民陣召集人在晚上宣佈共有43萬人參與遊行，警方則稱最高峰時有13.8萬人。民陣在遊行終點盧押道呼籲市民自行解散，有示威者佔領金鐘夏慤道，亦有大批示威者前往西環中聯辦，向大樓投擲雞蛋及漆彈，並於外牆塗鴉「支聯辦」、「中共亂港」、「驅逐支那」等字句。
遊行人士在大約晚上7時21分，抵達中聯辦，並將中聯辦門外的閉路電視噴黑。部份示威者則前往西區警署，於外牆上寫上字句，西區警署報案室一度暫停服務。
有示威者在中聯辦外以中英文發表宣言，指6月起數以百萬計的香港市民和平示威，五名手足以死相諫，期望喚醒僅有的良知，但只換來政府的拒絕及放任警察以暴力對待市民，堅持與民為敵。他們再次重申五大訴求，第五個訴求是要求立即解散立法會，實行雙普選，重申會使用一切方法，迫使政府正面回應。示威者亦表示不排除成立臨時立法會，令香港成為民主、公義社會。
至晚上8點，大批示威者向中聯辦投擲漆彈，令大樓外的國徽染黑。示威者經過投票後，決定撤退並前往中環方向。近乎同一時間，警方發新聞稿表示，將於45分鐘內在西環進行清場行動。新聞稿又指「部分人士前往西環一帶堵路，並破壞附近的汽車及塗污建築物的外牆。鑑於現場情況持續惡化，警方即將在西環向東面作出清場行動。」
多名持長盾、全副武裝的防暴警察在水街及干諾道西交界戒備。部份防暴警察身上沒有配帶委任證及顯示編號，並在長盾及頭盔上貼上反光膠紙。防暴警察開始推進，驅趕干諾道西一帶的人群。原本於中聯辦外一帶的示威者已所剩無幾，有社工在現場呼籲警方預留時間讓示威者散去。上萬名示威人士邊大喊「光復香港，時代革命」，邊沿德輔道西離開中聯辦，往中環方向前進。
至近晚上9時，警方在中聯辦一帶加強佈防，準備驅散聚集的示威人士，包括在干諾道西轉入西邊界交界設置近50名防暴警察，另有更多防暴警察前往水街方向增援。警方在西邊街的防線雖容許附近居民通過，惟有均益大廈三期的居民卻因大廈大閘已上鎖，未能返回住所。
記者：麥馬高、梁筱琁、顏寧、鄭樂煒、湯璧瑜、陳世浩、何紹軒、何嘉茵、文己翎、黃健航、胡伊汶、梁皓兒