自由 ＝ 飛
九十年代，是每個香港人都會提及到歲月歸不去，但卻是最美好的香港。我鍾意的是招牌林立，霓虹燈下映出繁盛又單純的香港。然而九龍城還保留著舊有特式，但繁華的旺市，也被歲月沖走，換來一塊又一塊的周生生及謝瑞麟。或者，我們都在嚮往一片能自由呼吸的地方。
感情出現問題是因為第三者？
電影開始介紹余鳳芝在工作中忙碌，然後道出兩夫婦的衝突與問題。感情出現問題，很多時並非單單因為第三者的出現。當價值觀及步伐與對方開始不一，溝通漸少，兩人背道而馳，便易出現裂痕。最差勁的感情情況，並不是每天在鬧交，而是連脾氣都懶得再發。鳳芝在感情上收埋自己感覺的女生，想說出口的話，但總會用「講完喇」來結尾。當出現第三者時，卻非第一時間搖醒去對質，而在等盛華醒來一刻才道出發現出軌事件，但當下也是逃避。而盛華在補償時，鳳芝亦再次原諒道「我唔記得咗尋晚嘅嘢喇，下次返屋企記得delete晒啲message」。或者她知道被拋棄的感覺，所以不想再因為第三者問題，踏上父母後路。
本土更需要著眼在細節
角色選角上，真的很佩服繼續找新演員。游學修和林海峰真係一絕，少年有少年的瘋狂，成人有成人的歷練與無奈。但互相連結起來，卻是演員背後自告奮勇的認真。游學修因自己是左撇子，曾向劇組一眾人員一問，林海峰是左還是右撇子。而林海峰亦向導演參考彭盛華少年時代的影片。這是一隊大家互補大家的團真，細節影響成敗，亦讓人感受到整個團隊對這部作品的上心度及認真。劇本上，成人的彭盛華卻真正令觀眾聯想到被現實壓搾的香港人。在顧客rosa衝上室內設計公司一幕，「顧客永遠是對的」，更表現的是「有奶便是娘」。圓明什麼園還是宮殿，他不在乎，在乎的是顧客能接受方案，buy條橋，完成project。現在，每個香港人在香港生存並非生活，而說出這句話幾諷刺，因為每天都睇到content farm在分享不同的上樓夢，《如何一年內搵五千蚊上樓》、《欲要上樓，先要識個女朋友》，而香港人並不出奇還要分享給朋友，這個情況真的令人感到悲哀。
應留或去？To Be or Not To Be
電影時間放在1992年至1993年，在香港97回歸前，帶出每個香港人當時對回歸中國、想急切逃離的感受。陶傑一角（鳳芝的爸爸）很能代表97年所有香港人的心態，能走的走，能希望帶小朋友離開香港的都不想留在一個會被中國接管的香港。聽著現在出世的小朋友已經是零零後，沒能再經歷97前後的分別。只能聽著我們這一代向他們話當年真實的香港，就似沒有經歷六四的小孩，只能在大人口中聽著「真相」。就像已成年的鳳芝回到母校時，面對著一群只能接受公民教育的師弟妹。有一幕，鏡頭照著成年的鳳芝在校園中回憶過去，然後鏡頭掃向右邊，映著空無一人的走廊，停了三秒左右，我是有點期待拍攝手法不再是跳躍性的剪輯來回到以前，而是直接讓年輕版的演員走進螢幕繼續故事。
She remembers, He forgets
一直以為陰差陽錯的緣份，而令余鳳芝在整套電影中不斷回憶蘇博文這個中學同學。戲名She Remembers, He forgets，表面上是鳳芝一直惦記著青春的那個他，而盛華卻是每個香港人被現實打敗當下的香港人。工作忙，心亡，忘初衷，忘根源，只能行屍走肉地兩點一線。但當年兄弟決裂時，盛華就放博文在深深的潛意識中。雖然在同學會中，盛華在各同學面前表達遺忘一面，這只是心中的不想被人觸及的地方。在潛意識中，彭沒有遺忘他的蘇博文。潛意識影響行為，由他買花給老婆時，店員問他是買給老婆嗎？他回答卻是買給初戀女朋友。另外，無論在外遇的女生身上，也能找到博文的影子。所以，他會覺得遇上蘇博文的女朋友，會有一種相識很久的感覺，然後搭上。男人總會犯上彭盛華的錯，被發現時總會先否認，然而一而再，再而三次，繼而補償。
「有樣野係你當你呼吸唔到 但覺得仍然要做既先係夢想。」
蘇博文留給他兄弟的，是一個夢想，一個沒能完全、遺憾的夢想。盒子裡藏著的是，讓彭盛華為不能完全成余鳳芝的夢想的博文，做最後的事。你會喜歡蘇博文，會因為他是你心目中對於夢想的遺憶。你會喜歡彭盛華，會因為他是你現況，但卻無能為力去改變。你會喜歡余鳳芝，會因為她亦是在你感情路上的影子。無論你喜歡哪一個角色，或者被哪一個角色吸引著，是因為正正他們在喚醒你心中的一個小角落，被現實壓得透不過氣來的夢想。相比起《狂舞派》，今次《哪一天我們會飛》更能表達到香港九零年代，其實我們是愛香港的，香港每一處雖然沒有九十年代大家所說的人情味，但總能在小街小巷，會看到是有種人，無論社會如何變化，他們也在默默守護在自己的崗位上，堅持著、守護著自己的價值，默默耕耘。如果要為二十年後的自己說一段說話，我會說：「Stay Young！」