有人的地方就有江湖，有江湖的地方就有故事。艋舺就是一個關於台北舊城的故事。有別於單純地賣弄兄弟義氣和血腥廝殺的江湖片，艋舺立體地刻劃了台北舊城的基層生態，將生活的無奈與現實的無力，徹底的表現了出來。而當中黑道的呈現與命運的促狹，就是艋舺的獨特之處。
主角趙又廷所飾演的蚊子，本來是個單純的學生，因為不甘心午餐飯盒中的雞腿被搶，而槓上班中的黑學生，在打鬥中，不凡的身手受到廟口地區頭目Geta之子志龍和他的兄弟賞識， 因而結拜加入廟口的黑道。 蚊子聽過有關志龍父親Geta的英勇事蹟後，以為Geta會個殺氣很大的江湖大哥，但沒想到初次見面，Geta居然是個載著浴帽，在漏水的廚房為大家炒菜的一個中年胖子。 這個市井的形象為廟口的黑道下的一個最好的註腳。 在艋舺，沒有一個的警察，地方的秩序全部依靠黑道來維持，欠債的追討，商業的糾紛，全部由黑道包辦處理，而作奸犯科的業務，例如酒店販毒等，Geta不但絕不沾手，甚至不充許兒子志龍到酒店去。黑相對於白，有白才有會有黑，所以與其說Geta所代表的是黑道，倒不如說是地方上的訟裁勢力，規矩的執行人，是政府勢力未切實伸延到地方的必然結果。
然而訟裁的存在並不代表公義的彰顯，例如黑道所訂下的規矩便相當不人道，欠了賭債不是還錢就能了事，還要被剁去手指以作懲戒。黑道的存在構成了一個扭曲的環境，在扭曲之中體現出命運的促狹。當蚊子的母親質問兒子為何加入黑道時，蚊子反問母親，為何她正當地開一間理髮店，卻需要與外省的黑道大哥灰狼糾纏不清，這段糾結的對話，帶出他們都不喜歡黑道，但又離不開他。在外省勢力的覬覦下，和尚深明廟口的傳統勢力不堪一擊，而大佬們的的封閉思想，只會把廟口把志龍他們一伙人帶向滅亡，在沒法說服大佬改變之下，為了令廟口可以生存下來，和尚只能選擇與敵對的派系合作，殺死了志龍的父親，以換改革的機會，但結果卻盡相反，保不住廟口，也把志龍逼上了絕路。和尚，志龍與廟口勢力之間的關係，體現出在黑道扭曲的空間下，一切像是哈哈鏡中的影像，所有良好的意願，也只能得到悲劇的收場。
外省黑道大哥灰狼在告誡蚊子是說過「風往哪邊吹，草就往哪邊倒。年輕的時候我也曾經以為自己是風，可是最後遍體鱗傷，我才知道原來我們都只是草」這一句不止是江湖的最佳體會，人在江湖，身不由己，又或者，人生何處不江湖？