(23:09) 防暴警察在銅鑼灣廣場外設立防線，並要求傳媒向堅拿道方向退去，警方即將展開拘捕行動。其後警方向波斯富街推進，對一名男子進行搜身，期間立法會議員許智峯到場了解情況。搜查完結後，警方釋放該男子。該名男子向警方表示「你拉我可以，但係唔可以打我」。
該男子自稱為「馬仔叔叔」，現時已經退休，過去曾經為立法會議員鄭家富及楊森工作，他指自己略懂一點法律知識，不擔心警方濫捕。馬仔叔叔多次出入示威現場，用退休金購買了生理鹽水和止血棉花等用品派發。馬仔叔叔表示自己是第二次被警方搜查，一點也不擔心，他表示自己雖然沒有身穿「守護孩子」的黃色背心，但也做著「守護孩子」的工作。
現年65歲的馬仔叔叔向記者表示手機內安裝了Telegram，亦有「連登仔」幫助他安裝了連登，協助他吸收更多資訊。馬仔叔叔表示仍然有心有力，與記者告別後會繼續到不同地方幫助有需要的青少年。
(21:00) 有8名社工於軒尼詩道商務印書館樓下傾談時，遭警方查身分證，後獲放行。
期間有於律師樓工作的女士欲上前查問，表明身分時警即回應：「咁又點啊？你喺律師樓做有特權？」警方其後上警車離開。
疑似「臥底」在警護送下乘警車離開 頭戴警方常用防毒面罩
(20:30) 晚上8時半，約20名防暴警員由銅鑼灣崇光百貨向羅素街推進，期間發射十幾發催淚彈。警方在波斯富街撤退期間，有警員手持投擲式催淚彈戒備，並掩護同僚上車離開。
其間，防暴警護送約十名全身黑衣裝扮、蒙面的人士登上警車離開，他們頭戴警方常用的防毒面罩，並手拖行李箱。期間，警方多次企圖阻止記者拍攝，以強光照射及長盾阻隔，有現場人士懷疑他們是警方「臥底」。
半山實現TG零的突破
警不堪指罵 衝前胡椒指眼恫嚇
晚上約7時，退守到上環的示威者，曾「裝修」破壞文華里附近的兩間 Starbucks 及一間中國銀行分行。警方由中環推進到上環發射催淚彈進行驅散，更一度在荷里活道文武廟外發射，為POHO區帶來首發催淚彈，蘇豪區部分餐廳和便利店更須關門。
及後，警方撤離至中環近環球大廈，並封鎖行人天橋進行拘捕行動，期間至少一人被捕。警員要求市民遠離現場，有市民繼續在防線前指罵警員：「唔好响度阻住晒啦。」有警員不堪指罵，蠻橫推開記者衝前，喝罵還擊：「頭先叫你哋走又唔走，而家（我哋衝過嚟）又走！返嚟呀！」警員更將胡椒噴霧伸前到市民眼前恫嚇。
警波斯富街與記者推撞
多名記者、急救員受傷
傍晚約6時半，警方於軒尼詩道投擲多枚催淚彈驅散群眾，群眾轉入波斯富街，向時代廣場方向四散逃跑。警方旋即向波斯富街推進，正當準備撤退時，一名防暴警察突然衝前，並捉住一名黑衣男子。
記者圍繞拍攝，警方一邊作警告，一邊以長槍及胡椒噴霧指向距離不足一米的記者。警察更以長盾撞跌記者，並在不足一米距離內多次噴射胡椒噴霧。獨媒記者即使佩帶全面式面罩，面、頸及胸口仍被噴到，相機及衣物亦沾上胡椒噴霧。記者的皮膚紅腫，火燒疼痛感覺持續近一小時。
警方撤退時再次向波斯富街與怡和街交界發射催淚彈，多名途經市民走避不及，吸入催淚煙感到不適。一名急救員更被手擲式催淚罐擲到背部，以致背部燒傷，倒地後接受急救。
社工、市民詢問被制服人士姓名
警：關你X事咩？
（18:30）警方在銅鑼灣波斯富街進行驅散行動，並於羅素街交界控制兩名男子。有社工在旁詢問被捕人士姓名，有警員開咪質問社工：「你係咪認識被捕人士呀？你係咪參與非法集結呀？」亦有警員向在場市民叫囂：「關你X事咩？叫咩名？」。其中一名被制服男子聲稱自己名為陳俊傑（音）。
此外，防暴警員曾一度情緒激動，向在場記者及市民舉起胡椒噴霧威脅，及後警方一度進入波斯富街的一座唐樓，搜索後迅速離開。
警扯甩學生媒體面罩：禁蒙面後你唔係記者
(18:20) 軒尼詩道九龍餐室對出，警方強迫3名「學生媒訊」的記者除下面罩。警方喝斥：「蒙面法下，學生媒體就唔係記者！」又挑釁現場市民：「話自己大學生，識唔識法例？」、「唔好侮辱自己既智慧！」
本網記者站在三位學生記者旁，亦一度被警方要求除罩：「佢都除咗，你做咩唔除？」本網記者在表明身分後才獲放行。
修頓逾20人遭扣留 許智峯籲警冷靜
警嘲：立法會議員唔應該响呢度
(17:28) 警方早計劃好從金鐘銅鑼灣兩邊包抄，現時有重兵在灣仔進行搜捕，除在循道衛理堂外拘捕至少4人後，亦進入修頓球場旁公廁扣留超過20人。
警員迅速將記者趕到球場中央阻止拍攝，並在球場裏向不斷大叫法律援助熱線號碼的群眾展示藍旗及黑旗。有市民繼續在內打波，立法會議員許智峯及區諾軒亦在場嗌咪呼籲警察冷靜，「呢度籃球場嚟㗎」；警員怒斥「立法會議員唔應該响呢度，應該係响立法會！」
社工陳虹秀欲跟進被捕急救員 籲警方冷靜執法反被毆
(16:27) 希慎廣場對出有急救員被捕，「陣地社工」陳虹秀上前跟進，並持咪呼籲警方冷靜執法。警方將陳虹秀推跌並毆打其頭部，並將她壓在地上。陳隨後跟隨被捕人士上警車跟進個案。
陳虹秀曾於8月31日在灣仔軒尼詩道近馬師道被捕，被控暴動罪。
水炮車軒尼詩道調頭 欲包抄莊士敦道示威者
(16:57) 原於軒尼詩道及馬師道交界的示威者收到消息，指水炮車正沿銅鑼灣方向駛向灣仔，示威者隨即沿灣仔道走向中環方向。其後，防暴警察在灣仔道與莊士敦道交界發射槍射式催淚彈驅散示威者，有彈殼擊中5米外雜物起火，示威者馬上向灣仔方向後退。
大量無裝備市民在中匯大樓外吸入催淚氣體，咳嗽不止，需在場急救員用生理鹽水沖洗眼睛。水炮車及大量防暴警察其後經軒尼詩道調頭折返灣仔，試圖追捕位於莊士敦道的示威者。
(16:11) 多名民主派區議會選舉參選人舉行選舉集會，參與集會的市民下午三點，從銅鑼灣記利佐治街進入維園，有防暴警察開咪指，參與集會的市民為非法集結，並要求他們除去面罩。
示威者塞滿記利佐治街，並在崇光百貨及高士威道中央圖書館外堵路。防暴警察分別在皇室堡及銅鑼灣廣場一期外佈防，接近四點時在灣仔鵝頸橋及銅鑼灣高士威道多次發射催淚彈。
示威者曾在維園噴水池外築起路障，但隨即遭防暴警察拆走，並進入維園拘捕示威者及推跌選舉參選人，又發射多枚催淚彈。機動部隊女總督察聲稱「你地等陣就俾人拘捕㗎啦」。防暴警員多次交替舉起藍旗及黃旗，並要求維園內的候選人和市民立即除去面罩，一名防暴警員向梁金成諷刺「呀金金大師，睇下你身後面幾多蒙面人啦」。
其後數名防暴警員突然跑入維園，多名示威者後撤，並用鐵閘封鎖幾個進入草地的入口。警員隨即進駐維園出入口的噴水池位置，並逐步向公園內推進，期間向內發射多枚催淚彈，有長者躲避不及吸入濃煙，需由在場急救員處理。
沙田愉城選區候選人石威廉在場協調，呼籲警方應克制和預留時間供市民離開。防暴警員不斷警告和推撞石威廉。
