梁文道向《蘋果》辭筆，可能意味著他不再寫香港政治。有人對此惋惜，但我懷疑大家惋惜的其實是很多年前的梁文道，當年他仍是一個公共知識的先行者，讀他的文字，不只是年輕一輩，連他的同代人或長輩也看到未來的可能性。很多年前梁文道已經強調常識和公共理性，雖不脫讀書人習氣，會拋書包，說理論，但用的其所，理論就可當常識用。近年他在香港轉低調，我不想陰謀論的說他投共，但他論述常識和公共理性方式，完全是針對內地社會現實的套路：先認清現實，再告訴你怎樣才是理性地面前現實的方法，而又不在政治立場偏頗。在內地，這算是一種自由派的立場。而今天的梁文道所以討厭，恰恰是他用了相同的思維去論述香港。
梁文道反港獨、反攬炒、反對裝修藍店，很大程度上不是他在政治立場上偏藍偏紅親建制，而是他堅持一種務實的理性主義：要抵抗高壓政治，不能和政權硬碰，而只能協商；而要在協商過程中不致失節，就只能依賴理性。所以當和理非仍是主流的時代，他的論述能力很容易令他穩站群眾精神導師和公共知識分子一位，問題是今天香港政治，和理非都已進化，因為很多人都認清了一個「現實」：公共理性只在治世時才有效，面對亂世，策略比理性有效。這種效益主義思維主導了今天的香港抗爭政治，致使梁文道的義務論式語論變得不合時宜。這是梁文道的誤判之一。
其二是他在自我定位上遠離讀者。近年他寫了很多關於內地官場和建制派內部的分析，這當然好，但寫得太多，難免令人覺得：他要替建制派洗白。這也貫徹了他的思維：要批評建制，先要明白建制的運作。但他的行文論述方式，卻是有一種開明建制派的色彩。我每次讀他這種文章，都不禁疑惑：難道他要當建制代言者，或向建制進言？當然現實政治中總需要有人做這些工作，但對梁文道的長期讀者（如我）來說，他昔日光環太亮，清醒而特立獨行的形象太鮮明，如今作派，即使他可能會自許是「中間派」所為，但讀者看來，就是一種投誠。
很多年輕讀者都不喜歡梁文道。而喜歡梁文道，或對他仍有那種讀者對作者的感情的，都是他的老讀者。這說明了什麼？他當年的文章實在太好了，好得我們仍能容納他在論述上和行文上的保守和落伍。不論觀點立場，他在《蘋果》上的文章，文字日漸枯燥，很多人嫌他長氣，已鮮見昔日他在文章佈局上的心思。我猜想，這種寫法比較接近內地讀者的口味，大概對他來說，內地社會思想閉塞，而討論問題，需慢慢講，才能理性地表達清楚。但香港公共領域的論述風氣已不是這樣了，我們的狀況是，論述太多，觀點太雜，我們並不需要你來替我解釋問題，我們需要的是一些能引發我們未來想像的觀點。梁文道所反對的港獨、攬炒、裝修藍店，恰恰都是這些東西。當然我們可以討論這些想像的可行性，但既然是想像，實不應在論述未成熟之前就一筆否定（這是保守建制派才做的事）。早陣子梁文道問：攬炒之後怎樣？當然我們很多人也未有答案，但他居然問得出這種問題，正正說明了兩點：一、他缺乏想像力；二、他不了解今天的香港。或者可再歸納為一點：他老了。